《方山子传》并不算苏轼的名篇，当然只是相对于《赤壁赋》、《念奴娇 赤壁怀古》之类名篇来说的。但细味之，亦足以发。
文章开篇，直书方山子籍贯。接着，以紧凑的笔法写起人生三个阶段之状。曰少时游侠，好武；及壮读书，修文；晚乃隐遁，独善。其隐居之状，笔墨不吝。弃车马，毁冠服，不作修饰，不接世务。不曰闻世，以冠帽名。其名号亦自此来。
苏轼知有其人，未见其貌。及谪居黄州，乃得而见之。始知所谓方山子便是老友陈季常。苏轼先问由来，陈季常尚未解答，反而惊问苏轼“所以至此”。知其事故，有三句话令人唏嘘，也令人扼腕，更令人振奋。文曰：俯而不答，仰而笑，呼余宿其家。笔端纵横，唯十二字。却是让人觉出人情非常。俯而不答。他乡遇故知，本是人生乐事。尤其是陈季常人生大变，正待追怀往事，感慨如今。却惊闻老友窘状，困顿不堪。也便只能低头不语。理应安慰，陈季常心中自有款曲话语，却不消说矣。因为，自己本是红尘倦客，如何能劝老友痴恋红尘中事？老友本是豁达之人，如何需要自己咀嚼口食徒添笑话？但毕竟老友一场，困顿之状，风尘之色，形于苏轼。故而只能俯而不答。但转瞬仰而笑，此间意味，正是突破窠臼，打破藩篱，只述分别之后，各自风情。引之家中，痛饮狂欢。苏子亦自潇洒，随之而去。见环堵萧然，亲近自得。
见此风貌，苏子“耸然异之”。何为其然也？苏轼虽知方山子之名，但更多的是道听途说。他更知道的是“陈季常”。后文一词曰“独念”，可做解释。独念陈季常饮酒舞剑，挥金如土。游侠浪荡。本是豪富人家，如何今日甘忍寂寞，独守空山？思绪飘飞，虑及怒马射鹊事，自是豪杰。逐猎之后，论用兵及古今成败，可谓豪士。当时如此，一代人杰，方今观之，“精悍之色，犹见于眉间”，无怪乎作者疑问“岂山中之人哉？”