“嗟乎若士，望古遥集。韬此洪族，蔑彼名级。”
这里所称“洪族”是指陶渊明的曾祖大司马陶侃而言。陶侃为晋代勋臣，故称“洪族”。虽曰洪族，其实与南迁的北方累世士族相比，并不显赫。陶侃就曾被人蔑称“奚狗”，并长期被怀疑和监视。陶渊明以勋臣后裔而衰落为“寒门”，得不到应有的禄位，所以“韬此洪族，蔑彼名级”，可见其本出自世家而泽不及身。笔者以为，其遭遇与南北士族的身份不同有些关系。在门阀统治森严的东晋时代，身为庶族的陶渊明在“少时壮且厉，抚剑独行游”(《拟古》)“猛志逸四海，骞翮思远翥”(《杂诗》其五)与“少无适俗韵，性本爱丘山”(《归园田居》其一)两种彼此矛盾的愿望中，徘徊于出仕与归隐的人生道路。
公元393年，陶渊明29岁出任江州祭酒，不久便辞职。《饮酒》第十九首透露了他这次出仕的情况：“畴昔苦长饥，投耒去学仕。将养不得节，冻馁固缠己。是时向立年，志意多所耻。”陶认为“志意多所耻”是羞耻的行为，终以辞职。
晋安帝隆安二年(398)，陶渊明入荆州刺史兼江州刺史桓玄幕。当时桓玄掌握着长江中上游的军政大权，野心勃勃图谋篡晋。陶渊明便又产生了归隐的想法，“静念园林好，人间良可辞”正是其当时的心情写照。次年写的《辛丑岁七月赴假还江陵夜行涂口》中说：“商歌非吾事，依依在藕耕。投冠旋旧虚，不为好爵萦;养真衡门下，庶以善自名。”正值陶渊明犹豫之际，这年冬因母孟氏卒，便借故回乡。
陶渊明再次出仕是在他近四十岁时，《荣木》一诗中说到：“先师遗训，云岂云坠!四十无闻，斯不足谓。脂我名车，策我名骥，千里虽遥，孰不敢至!”时至刘裕起兵讨伐桓玄，掌握了国家大权，给晋王朝带来一线希望。于是陶渊明又出任镇军将军刘裕的参军。第二年，他便改任建威将军江州刺史刘敬宣的参军。八月又请求改任彭泽县令，在官八十馀日，十一月就辞官归隐了。这次辞去县令的直接原因，据《宋书》本传记载：“郡遣督邮至，县吏白：‘应束带见之。’潜叹曰：‘我不能为五斗米折腰向乡里小人!’即日解印绶去职。”