陶渊明生性淡泊，在他生活的年代，朝政日益腐败，官场黑暗，人民生活非常困苦。虽然他是官四代，有“方宅十余亩，草屋八九间，榆柳荫后檐，桃李罗堂前”，但家境相对贫困。年幼时，家庭衰微。九岁(373年)丧父，与母妹三人度日。孤儿寡母，多在外祖父孟嘉家里生活。孟嘉是当代名士，“行不苟合，年无夸矜，未尝有喜愠之容。好酣酒，逾多不乱;至于忘怀得意，旁若无人”。而陶渊明“存心处世，颇多追仿其外祖辈者”，所以他的个性、修养，都有外祖父的遗风。外祖父家里藏书多，给他提供了阅读古籍和了解历史的条件。在学者以《庄》、《老》为宗而黜《六经》的两晋时代，他不仅像一般的士大夫那样学了《老子》、《庄子》，而且还学了儒家的《六经》和文、史以及神话之类的“异书”。时代思潮和家庭环境的影响，使陶渊明接受了儒家和道家两种不同的思想，培养了“猛志逸四海”和“性本爱丘山”的两种不同的志趣。
不过，家庭生活在入不敷出的情况下，陶渊明仍然坚持读书作诗。使得陶渊明关心百姓疾苦，怀有“大济苍生”的愿望。东晋末年，朝廷曾请他做著作郎的官，他没有去，因此人们又称他为陶徵士、陶徵君。
孝武帝太元十八年(393年)，29岁的陶渊明才出任江州祭酒。30岁那年，陶渊明的前妻生了一个儿子便去世了，他便辞官回家。继娶翟氏后，江州刺史召他去作主簿，他辞谢了。安帝隆安四年(400年)，36岁已有四个儿子的陶渊明，可能是为了家累，他到江陵，投入桓玄门下做属吏。当时，桓玄在做荆州和江州两州的刺史，驻扎在江陵，正控制着长江中上游，窥伺着篡夺东晋政权的时机，陶渊明当然不肯与桓玄同流合污，做这个野心家的心腹。于是在隆安五年冬天，37岁已有5个儿子的陶渊明，遂借庶母奔丧辞职回家守孝。