而这个时候，陶渊明醉酒更加频繁了。
一过五十岁，头发更白了，“素标插人头，前途渐就窄。”(《杂诗十二首》);“素颜敛光辉，白发已一繁。”(《岁暮和张常侍》);“东方有一士，被服常不完。三旬九遇食，十年著一冠。辛苦无此比，常有好容颜。”(《拟古九首》)。
到了六十岁，曾经患了疟疾把身体拖垮的陶渊明，就再也走不动路了，只能在太阳底下晒晒自己的破棉袄：“凄厉岁云暮，拥褐曝前轩。”(《咏贫士七首》)
很奇怪吧，正是这一年，权贵檀道济来看他，“施以梁肉”，陶渊明竟然拒绝，“麾而去之”。
陶渊明是个奇特的人，他在中国的精神文化史上，应该占据一个非常重要的位置。他面对的是一个腐败、残暴的官场，于是他在多次挣扎之后，选择独善其身的不合作的态度，世界并没有因为他的不合作而自我干净起来，而他也因为归隐，大大削弱自己对人类历史的影响，这是非常可惜的事情，但是中国历史正是因为他而呈现出高洁的面貌，中国文化得到他的丰富的精神滋养而更加丰盈，受到他惠助的，李白杜甫白居易苏轼，几乎以追随他的遗风为自己文化工作的重要部分，这是非常让人感动的。
通过陶渊明诗作和前人留下来的画作中，关于陶渊明的长相，基本上可以概括为以下几点：
一、 身材中等，壮硕强健。
二、 英俊潇洒，皮肤白皙，肌肉结实。
三、 髭须较少，喜欢头戴葛巾，身穿褐袍，不喜欢束带。
四、 有时候身上穿着破旧的短衣，还打着补丁，甚至露出双肘。
五、 腿脚行走不便。 六、 喜欢头上插一朵菊花去喝酒。
七、 喜欢文娱活动，尤其喜欢弹琴(没有琴弦，名士风流)。
八、 颠覆性的说法：陶渊明长得像一个美丽的女子——“华首”“窈窕纤身”、“温凉异气”、“玄鬓”、“颓肩”、“华妆”、“弱体”、“素足”、“玉容”等等，有待人们去进一步考察，得出更加清晰的结论。