陶渊明是在二十九岁时去江州做祭酒，但没有做成什么事情却看到了许多官场之弊，深深打击了他的自信心和少壮时期的热情。所以，他很快就辞官归田。“遂尽介然分，终死归田里”是他当时就下过的决心，也曾想坚持下去，但此时的陶渊明毕竟年纪尚轻，内心还埋藏着希望之火，再加上朝廷中又发生了一些“良性变化”[5]，重新激起了陶渊明“大济于苍生”的壮志豪情。于是，闲居了几年后的陶渊明，在三十多岁时再度出仕。但这一次，他依旧不是一路欢欣，而是对官场生活越来越表现出明显的抵触情绪，退隐之心更是与日俱增。且看《庚子岁五月中从都还阻风于规林诗》二首：
其一：行行循归路，计日望旧居。一欣侍温颜，再喜见友于。鼓棹路崎曲，指景限西隅。江山岂不险?归子念前途。凯风负我心，戢枼守穷湖。高莽眇无界，夏木独森疏。谁言客舟远?近瞻百里余。延目识南岭，空叹将焉如!
其二：自古叹行役，我今始知之。山川一何旷，巽坎难与期。崩浪聒天响，长风无息时。久游恋所生，如何淹在兹?静念园林好，人间良可辞。当年讵有几?纵心复何疑。
这两首诗写于晋安帝隆安四年(400)，陶渊明36岁(据王瑶编注《陶渊明集》)，他此时是桓玄的幕僚，作为桓玄的使者到建康(南京)，请求获准发兵讨伐孙恩[6]。从诗歌描写的情形来看，他这次赴京虽然履行了使命，但回来时的情绪却十分不好，诗中通过征途中遭风浪、阻穷湖而不得尽快到家的苦恼，曲折地表达了诗人厌倦官宦生活，向往田园生活的感情;又以归路与旧居相对，以行役之苦与园林安静美好使人留恋作比，表明他对出仕做官所抱的厌倦态度。在萧统的《陶渊明传》中有记载，陶渊明当时到了京都建康之后，由于亲眼看到了司马道子父子及司马尚之兄弟挟制皇室和他们的专横暴虐，看到了司马道子、司马元显与桓玄的矛盾实质上不过是各派势力之间的权力争夺等等，陶渊明不仅对朝廷失去了信心，对桓玄也起了疑虑。这样，他原先内心的热情消退了，越发感到这次行役没有意义，甚至后悔当初的出仕，又转而思念起园林，想重新回去隐居了。“静念园林好，人间良可辞。当年讵有几?纵心复何疑。”这正写出了他当时的心境。