“无可奈何花落去，似曾相识燕归来”一联工巧而浑成、流利而含蓄，用虚字构成工整的对仗、唱叹传神方面表现出词人的巧思深情，也是这首词出名的原因。但更值得玩味的倒是这一联所含的意蕴：花的凋落，春的消逝，时光的流逝，都是不可抗拒的自然规律，即使惋惜流连也无济于事，所以说“无可奈何”，这一句承上“夕阳西下”；然而这暮春天气中，所感受到的并不只是无可奈何的凋衰消逝，而是还有令人欣慰的重现，那翩翩归来的燕子不就像是去年曾于此处安巢的旧相识吗？这一句应上“几时回”。花落、燕归虽也是眼前景，但一经与“无可奈何”、“似曾相识”相联系，它们的内涵便变得非常广泛，带有美好事物的象征意味。在惋惜与欣慰的交织中，蕴含着某种生活哲理：一切必然要消逝的美好事物都无法阻止其消逝，但消逝的同时仍然有美好事物的再现，生活不会因消逝而变得一片虚无。只不过这种重现毕竟不等于美好事物的原封不动地重现，它只是“似曾相识”罢了。
此词之所以脍炙人口；广为传诵，其根本的原因于情中有思。词中似乎于无意间描写司空见惯的现象，却有哲理的意味，启迪人们从更高层次思索宇宙、人生的问题。词中涉及到时间永恒而人生有限这样深广的意念，却表现得十分含蓄。
回过头来再看一下这首词，作者在回忆旧时的美好生活，可是，夕阳西下，光阴似箭，那昔日的情景何时能再现？落花坠地，更引发词人年华流逝的无可奈何之感；似曾相识的燕子去年飞走今年尚且还会归来，而过去的岁月却一去不返了。
想到这里，词人不禁独自在园中充满花香的小路上徘徊。思想与动作构成双重叠合，在徘徊沉思中遥应上片的回忆，造成循环往复的态势，使读者更加感到时间的宝贵，与诗人产生强烈的共鸣。