“预想”是人生最重要的特征，人生的理想、愿望都在这样的预想里，它藏着我们的多少秘密，让我们用百倍的努力呵护它。但来自现实的打击常常让这些预想不能实现，于是情感的尺幅就在这样的雨巷中展现出来，成为一道人生命题和审美命题。比之于屈原“路漫漫其修远兮，吾将上下而求索”和弗罗斯特的诗《未选择的路》，《雨巷》侧重表现的并非求索的坚定和如何选择的问题，而是在一定意义上展示了人生的结构——希望、相逢、失望、希望，这一结构强调了过程的不可选择性和心灵对世界的微语，其惆怅和希望的双重意蕴极富感染力，而预想是希望的体现。文学在于表现什么，更在于如何表现。戴望舒是智慧的，我们可以说雨巷走进了他的诗歌，我们更愿意说他创造了一个艺术的雨巷。这样的雨巷是富于概括性的，它为人生提供了可追思的空间，动感的雨，静止的巷子，彳亍的人，飘过的女郎，这是怎样的流逝，这是怎样的迷离，这是怎样的现实与梦境的结合，又是怎样的惆怅啊!这里的梦境感有一定程度上的预想感。
比之于一般“路”的意象，雨巷的意象既是世俗性的，又是超越性的。说它是世俗性的，是因为它不是远离人间烟火，它所表现的预想性也是人类的共有特征;说它是超越性的，是因为它同丁香、油纸伞和“颓圮的篱墙”等构成了独特的风景，极具韵味和美感。
如果说那个丁香一样的姑娘象征着诗人的所爱和人生理想，油纸伞则象征着感知世界的心。丁香的开放和油纸伞的开放有一种艺术的和谐，它们融成了一个深邃的艺术空间。如果从姑娘的角度想象一下作者的情感，也许会这样想：“那一天我的无意/被你的有意猜想/那一天的雨是怎样敲打着雨伞，握着油纸伞的你僦像撑开了自己的惆怅//惆怅就这样高过头顶/高过你曾有过的浪漫/低沉的情绪竟以高的形式出现，手握的地方/一定感到了深深的凉/你的寻觅/我的走近/我无意中与你的灵魂契合，成为你生命中的意象//你的寻觅/我的飘过/我像一朵丁香安慰过你/但转瞬又成为你不可知的远方//那一天你的心上也在下雨，你走不出雨巷，正如你走不出低缓的调子俄到了颓圮的篱墙俄成了一个谜/成了你的伤心//就这样/你和我之间/是逼仄而迷离的雨巷/那一天我没有回眸/但在文学史里/你和我却让无数人回眸/那一天因此而不仅仅属于你/还属于无数像你一样的苦闷的面庞/你的彷徨是谁的彷徨?/你的孤独是谁的孤独?/你的惆怅又是谁的惆怅?/那一天握着伞柄的你/肯定感叹/有些东西/是握不住的呀!”这是笔者的诗《致戴望舒》，它从一定意义上说明了丁香和油纸伞的意义。从“颓圮的篱墙”可看出诗人的预想所遭受的打击，其颓败的心情可见一斑，但希望是不死的，“我希望飘过/一个丁香一样的/结着愁怨的姑娘”。一个彷徨中的年轻的思想者，他无意于证明世界上的思想不会老去，但的的确确又成了证明。这种思想是以一定程度的预想为前提的。