当然，丁香姑娘也可以解读成虚写，文字字面是写姑娘，其实字里行间流淌着诗人对理想的一种追寻。《雨巷》产生的1927年夏天，是中国历史上一个最黑暗的时代，反动派对革命者的血腥屠杀，造成了笼罩全国的白色恐怖，原来热烈响应了革命的青年，一下子从火的高潮堕入了夜的深渊。他们中的一部分人，找不到革命的前途。他们在痛苦中陷于彷徨迷惘，他们在失望中渴求着新的希望的出现，在阴霾中盼望飘起绚丽的彩虹。《雨巷》就是一部分进步青年这种心境的反映。戴望舒写这首诗的时候只有二十一二岁：1927年3月，他因宣传革命而被反动当局逮捕拘留;“四·一二”政变后，他隐居江苏松江，在孤寂中嚼味着“在这个时代做中国人的苦恼”(《望舒草·序》)。
因此，从诗歌与其被写作的时代背景关系来分析，诗中的“我”可以理解成一个时代的“迷惘者”，“丁香姑娘”除了可以看作诗人的理想爱人的化身外，完全可以看成是诗人所追求的其他理想的象征。而“雨巷”除了可以看作一条现实的江南城市梅雨季节的小巷外，同样完全可以看作是诗人所处的社会生活环境的象征(雨巷中的“颓圮的篱墙”则又是爱情失败或理想破灭的一个微观层次的象征);至于“雨巷”中两个青年男女不期而遇而又失之交臂的故事，除了可以看作一个真实的爱情事件的再现外，也完全可以看作是作者追求理想而不得这一精神历程的象征。而诗人在诗中所抒发的感情，除了可以看作诗人对于爱情失败的咏叹外，也完全可以看作是诗人对理想破灭的悲悼，真实再现了大革命失败后，白色恐怖之下的小资产阶级知识分子因一时看不清前途，寂寞、哀怨，但又充满朦胧的心境。