同年，汪精卫政府宣传部部政务次长胡兰成，因得罪了汪精卫而入狱，张爱玲到周佛海处为胡兰成求情。年底在日本人干预下胡兰成出狱。除夕那天胡兰成看到苏青寄来的杂志《天地》中张爱玲的小说《封锁》后大为赞赏，胡兰成写信询问张爱玲情况，张爱玲也知道胡兰成的情况。后胡兰成亲自拜访张爱玲，两人长谈5 个小时，一见倾心。此时胡兰成38岁，张爱玲24岁，并且胡兰成已经结婚。
1944年1月，张爱玲在《万象》刊登长篇小说《连环套》，共登六期。2月刊出散文《烬余录》。后发表《花凋》、《谈女人》、《红玫瑰与白玫瑰》等一系列小说，散文。5月，傅雷以讯雨为笔名发表评论性文章《论张爱玲的小说》，对张爱玲的《金锁记》大加赞扬，而对其他小说采取批评态度特别是《连环套》。8月，胡兰成在炎樱的媒证下与张爱玲结婚。9月，张爱玲的小说集《传奇》由《杂志》出版，四天后即再版。张爱玲也因此在上海文坛大放异彩，《杂志》编辑部多次举行《传奇》的座谈会，张爱玲也出席了一些作家间的社交活动。11月，张爱玲在胡兰成创办的朋刊《苦竹》第一期发表散文《谈音乐》，后继续发表小说散文。同时胡兰成到了武汉，住在江汉医院，认识了一名姓周的护士，很快与周护士开始了同居生活。12月，大中剧团在长江戏院上演舞台剧《倾城之恋》，张爱玲发表《自己的文章》以回应傅雷的批评。
1945年1月，话剧《倾城之恋》继续上演，张爱玲的散文集《流言》由中国科学公司出版，畅销一时。后张爱玲继续发表《留情》、《我看苏青》等小说散文。5月，胡兰成回到了汉阳，在《天地》上发表《张爱玲与左派》一文，对张爱玲大加赞美。8月15日，日本正式投降，胡兰成也开始了逃亡生活。