这一年，胡兰成38岁，张爱玲24岁。但很快，他们恋爱了。他们谈情说爱的方式似乎是他们最初相识的延续。胡兰成在南京办公，一个月回一次上海，一住八、九天。每次回上海，他不回美丽园自己的家，而是径直赶到赫德路，先去看张爱玲。两人每天在一起，喁喁私语无尽时。但当时世人并不了解他们之间的感情，只觉得胡兰成的政治身份是汉奸，又有妻室，年纪大到几乎可以做张爱玲的父亲。世人都觉得这样的爱情似乎有些不可思议，都是为张爱玲惋惜的。她却不觉得.
胡兰成是懂张爱玲的，懂她贵族家庭背景下的高贵优雅，也懂她因为童年的不幸而生成的及时行乐的思想。仅仅这一个“懂得”，也许就是张爱玲爱上胡兰成的最大原因。其实细细分析来，张爱玲本身就不是一个世俗之人，她不以尘世的价值观去品评一个人。她没有什么政治观念，只是把胡兰成当作一个懂她的男人，而不是汪伪政府的汉奸;对于胡兰成的妻室，她也不在乎，因她似乎并不想到天长地久的事。她在一封信中对胡兰成说：“我想过，你将来就是在我这里来来去去亦可以。”也许她只在乎胡兰成当下对她的爱，其他的，她都不愿多想。胡兰成的年龄比她大出很多，但这也许又成了她爱他的原因。
张爱玲从小缺乏父爱，便容易对大龄男性产生特别的感情，所以，年龄问题也不是障碍。于是，她倾尽自己的全部去爱他了，就这样在世人诧异的眼光中相爱了。爱得那样的超凡脱俗。
1944年8月，胡兰成的第二任妻子提出与他离婚。这给了张爱玲与胡兰成的爱情一个升华的机会——结婚。他们就这样结婚了，没有法律程序，只是一纸婚书为凭。因为胡兰成怕日后时局变动，自己的身份会拖累张爱玲。没有任何仪式，只有张爱玲的好友炎樱为证。“胡兰成与张爱玲签订终身，结为夫妇。愿使岁月静好，现世安稳。”前两句是出自张爱玲之手，后两句出由胡兰成所撰。就这样，他们的感情有了一个踏实安稳的关系——夫妻。