高中化学《有机物的分类及命名》教案设计

2020-06-27教案

高中化学《有机物的分类及命名》教案设计

  课题:有机物的分类及命名

  考纲要求:

  1. 了解有机物的分类

  2. 了解各类有机物的主要官能团及其作用

  3. 掌握有机物命名法规则

  复习内容:

  一、 机物的分类

  1. 烃 的分类

  饱和链烃 烷烃 CnH2n+2

  脂肪烃(链烃) 烯烃 CnH2n

  不饱和链烃 二烯烃 CnH2n-2

  炔烃 CnH2n-2

  烃

  环烷烃 CnH2n

  环 烃 苯和苯的同系物 CnH2n-6

  芳 香 烃

  稠环芳烃

  2. 官能团及其有机化合物.

  官能团名称 官能团结构 含相应官能团的有机物

  碳碳双键 C=C

  烯烃、二烯烃

  碳碳叁键 -C≡C- 炔烃

  卤素原子 - X 卤代烃

  羟基

  - OH

  醇类 (R-OH)

  酚类 ( )

  醚键

  - O - 醚

  醛基

  - C H

  醛类 ( R C H )

  羰基

  - C -

  酮 (R-C-R’)

  羧基

  - C -OH

  羧酸 (R C OH)

  酯基

  - C O -

  酯类 (R C O R’)

  3. 糖类

  单糖、二糖、多糖重要代表物的比较

  (+:能反应;—不能反应)

  1)单糖 葡萄糖 果糖

  组成

  官能团

  性质

  与溴水反应

  银镜反应

  新制Cu(OH)2 C6H12O6

  一个-CHO,五个-OH,

  加成H2为己六醇

  被氧化成葡萄酸

  +

  + C6H12O6

  O O

  一个-C- 五个OH(-C-在2号位)

  加成H2为己六醇

  —

  +

  +

  2)二糖 麦芽糖 蔗糖

  组成

  官能团

  性质

  来源 C12H22O11

  一个—CHO,多个—OH

  还原性糖

  水解产物都是葡萄糖

  由淀粉在酶作用下水解制得 C12H22O11

  O

  无—CHO,无—C—,有多个—OH

  非还原性糖

  水解产物葡萄糖和果糖

  植物体内

  3)多糖 淀粉 纤维素

  组成

  结构

  水解

  酯化 (C6H10O5)n

  由多个葡萄糖单元组成

  有较多支链

  较容易

  不要求 (C6H10O5)n

  也由葡萄糖单元组成

  但较规整,链较长,且支链少

  较困难

  与醋酸,硝酸发生酯化

  二、有机物的命名

  有机物的种类繁多,命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类.原则是“一长、二多、三近”.关键是掌握确定主链和编号的原则.

  1.比较:用系统命名法命名两类有机物

  无官能团 有官能团

  类 别 烷 烃 烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物

  主链条件 碳链最长

  同碳数支链最多 含官能团的最长碳链

  编号原则 (小)取代基最近 官能团最近、兼顾取代基尽量近

  名称写法 支位一支名母名

  支名同,要合并

  支名异,简在前 支位―支名―官位―母名

  符号使用 数字与数字间用“,” 数字与中文间用“一”,文字间不用任何符号

  命名时的注意点:(1)如果有两条以上相同碳原子数的碳链时,则要选择支链最多的一条为主链。如:

  正确命名为:2-甲基-3-乙基戊烷

  (2)如果有两条主链碳原子数相同,最小定位也相同,则应选择取代基所连接的碳原子的号码数之和为最小。如:

  正确命名为2,2,3,6-四甲基庚烷,(不能称2,5,6,6-四甲基庚烷)

  2.常见有机物的母体和取代基

  取 代 基 母 体 实 例

  卤代烃 卤素原子 烯、炔、烷 H2C=CHCl 氯乙烯

  苯环上连接

  烷基、硝基 烷基(-CnH2n+1)

  硝基(-NO2) 苯

  甲苯

  硝基苯

  苯环上连接

  不饱和烃基

  醛基

  羟基

  羧基

  苯基

  不饱和烃

  醛

  酚

  酸

  苯乙烯

  苯甲醛

  苯酚

  苯甲酸

  3.高聚物 在单体名称前加“聚”。如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯

  三、典型例析

  例1 下列有机物实际存在且命名正确的是( )

  A.2,2-二甲基丁烷 B.2-甲基-5-乙基-1-已烷

  C.3-甲基-2-丁烯 D.3,3-二甲基-2-戊烯

  解: A正确. C-C-C-C

  B错误.①己烷属于烷烃,无官能团,不需标“1”

  ②己烷主链上有6个C,5位C上不可能出现乙基,若有,则主链应有

  7个C.

  C错误.主链正确的编号应是C-C=C-C.应命名为2-甲基-2-丁烯

  D错误. C-C=C-C-C

  3号C已超过个四个价键.

  小结

  1.处理该类问题的`一般方法是先按照所给名称写出对应结构简式或碳架,然后根据系统命名法的原则加以判别.

  2.常见的错误有:①主链选择不当

  ②编号顺序不对

  ③C价键数不符

  ④名称书写有误

  3.烷烃中,作为支链-CH3不能出现有首位和末位C上.

  作为支链-C2H5不能出现在正数或倒数第2位C上.

  作为支链-C3H7不能出现在正数3位C上或以前.

  如: C-C-C-C-C C-C-C-C-C

  异丙基也未能作支链

  正丙基未作支链 名称:2-甲基-3-乙基戊烷

  名称:3-乙基己烷

  由此可推得出:

  ①分子中含有甲基作支链的最小烷烃是CH3CHCH3

  ②分子中含有乙基作支链的最小烷烃是CH3CH2CHCH2CH3

  思考:烯烃的2号C上能否出现-C2H5?若能最小的烯烃具有什么特征?

  提示: C=C-C-C C-C=C-C

  含有支链乙基 乙基未作支链

  例2(2001年上海高考).请阅读下列短文:

  在含羰基 的化合物中,羰基碳原子与两个烃基直接相连时,叫做酮。当两个 烃基都是脂肪烃基时,叫脂肪酮,如甲基酮 ;都是芳香烃基时,叫芳香酮;如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时,叫环酮,如环己酮 。

  像醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳,而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上,这类加成反应叫亲核加成。

  但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差,不能被弱氧化剂氧化。

  许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂,一些脂环酮还是名贵香料。

  试回答:

  (1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式

  (2)下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。(多选扣分)

  (a)HCHO (b)HCOOH (c) (d)HCOOCH3

  (3)有一种名贵香料一一一灵猫香酮 是属于 (多选扣分)

  (a)脂肪酮 (b)脂环酮 (c)芳香酮

  (4)樟脑也是一种重要的酮 ,它不仅是一种家用杀虫剂,且是香料、塑料、医药工业重要原料,它的分子式为 。

  解析:首先要理解“亲核加成”的特点,熟悉发生银镜反应的特征官能团;了解对各类酮的划分依据;最后可利用不饱和度的概念求算该有机物的分子式。

  (1) HCN分子中H带部分正电荷,-CN带部分负电荷,根据进攻方式,可以写出反应式: OH

  CH3COR + HCN→ CH3C-R

  CN

  (2)C应属于酮,不含醛基,而其它物质均含有醛基,故应选C

  (3)由题给信息可判断该物属于脂环酮,故选B

  (4) 分子中含有10个C原子,不饱和度=3,可求得H原子数为16

  故它的分子式为C10H16O

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