年少优游
杜甫因青少年时因家庭环境优越，因此过着较为安定富足的生活。他自小好学，七岁能作诗，“七龄思即壮，开口咏凤凰”，有志于“致君尧舜上，再使风俗淳”。他少年时也很顽皮，“忆年十五心尚孩，健如黄犊走复来。庭前八月梨枣熟，一日上树能千回”。
杜甫在青年时代曾数次漫游。十九岁时，他出游郇瑕(今山东临沂)。二十岁时，漫游吴越，历时数年。开元二十三年(735年)，回故乡参加“乡贡”。二十四年在洛阳参加进士考试，结果落第。他的父亲时任兖州司马，杜甫遂赴兖州省亲，开始齐赵之游。
天宝三载(744年)四月，杜甫在洛阳与被唐玄宗赐金放还的李白相遇，两人相约为梁宋之游。之后，杜甫又到齐州(今山东济南)。四载秋，转赴兖州与李白相会，二人一同寻仙访道，谈诗论文，结下了“醉眠秋共被，携手日同行”友谊。秋末，二人握手相别，杜甫结束了“放荡齐赵间，裘马颇清狂”的漫游生活，回到长安。
仕途不顺
天宝六载，玄宗诏天下“通一艺者”到长安应试，杜甫也参加了考试。由于权相李林甫编导了一场“野无遗贤”的闹剧，参加考试的士子全部落选。科举之路既不通，杜甫为实现自己的政治理想，不得不转走权贵之门，投赠干谒等，但都无结果。他客居长安十年，奔走献赋，郁郁不得志，仕途失意，过著贫困的生活，“举进士不中第，困长安”。
天宝十年正月，玄宗将举行祭祀太清宫、太庙和天地的三大盛典，杜甫于是在天宝九载冬天预献三《大礼赋》，得到玄宗的赏识，命待制在集贤院，然而仅得“参列选序”资格，等候分配，因主试者仍为李林甫所以没有得到官职。
天宝十四年，杜甫被授予一个河西尉这种小官，但杜甫不愿意任此“不作河西尉，凄凉为折腰”的官职，朝廷就将之改任右卫率府兵曹参军(低阶官职，负责看守兵甲器杖，管理门禁锁钥)。杜甫因已年四十四，至长安也十年有余，为生计而接受了这所学无用之职。十一月，杜甫往奉先省家，甫入门即闻哭泣，原来稚子饿死。就长安十年的感受和沿途见闻，写成著名的《自京赴奉先县咏怀五百字》。