作为晚唐的代表性诗人，杜牧二十三岁写《阿房宫赋》，讽刺时事，广为流传;二十五岁写长篇五言诗《感怀诗》，表达对藩镇的见解，独树一帜;二十六岁进士及第，取得全国第五名的好成绩。可谓是少年得志，壮志酬酬，所以那个时候的杜牧也有些心高气傲。
话说有一天杜牧与友人到长安城南文公寺游玩，发现里面异常安静，有一个老僧拥褐独坐，一副超然物外的世外之人风采。杜牧上前与之交谈，觉得此人玄言妙旨，远非一般僧人可比拟。后来老僧反过来问杜牧的姓名和职业，与杜牧前来的人赶紧大唱赞歌，说杜牧如何出身名门，而今名满长安之类，谁知老僧微微一笑，言到：皆不知也。意思就是说，你说的这些我都不知道，从未听过此人。
一般人听到这里，应该都有些恼怒吧，但杜牧在失望之余，没有恼怒，反而深刻反思自己，并且赋诗一首时刻提醒自己：
家在城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。
禅师都未知名姓，始觉空门意味长。
杜牧的这个小故事告诉我们做人要谦虚，时刻反省自己，提升自己，才能避免盛极而衰，从而获得更大的进步。当孩子为自己取得的成绩沾沾自喜时，爸妈在鼓励孩子取得的成绩同时，也要告诉他们人外有人，天外有天，唯有继续努力并放大目标，才能持续成长。
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杜牧三次为官但结局都不咋地，虽胸怀治国大志却最终做了诗人。因为报效无门，杜牧开始任由自己骨子里风流、疏野、放荡的一面展露无遗，书写了一段让后人津津乐道的扬州烟花传奇。
杜牧23岁写出令世人叹服的《阿房宫赋》，26岁进士及第后，30出头时还只是在淮南节度使牛僧儒的幕府上谋得一个小官当，负责处理公文，实在有些大材小用。幸好上班地点不是少有人烟的边疆之地，而是繁华而美丽的扬州城。唐朝的扬州，是座繁华得奢侈的城市，让人醉生梦死，是夜，全城的歌楼娼馆有上万灯笼打出来。当时杜牧还是单身的“钻石王老五”，三下五除二忙完那点公文活，便开始在扬州的大街小巷闯荡，混得如鱼得水。据说杜牧几乎每夜都到青楼去尽情游乐，宴饮达旦。