唐朝天宝年间的安史之乱，引发了皇室李氏兄弟的一场权位之争。永王李磷不服兄长李亨继承帝位，在江陵起兵对抗。在庐山隐居的李白，被力遨加入李磷的幕府。事败后，李白被捕，囚在浔阳监狱，最终被“按律”处以“长流夜郎”。这个夜郎就是今天遵义市的桐梓县。
名人所到之处总会留下许多遗迹和故事，为当地带来价值不菲的名人效应，加上李白又是一位空前绝后，集儒家、道家和游侠三种思想于一身的盛唐”诗仙”，醉心于夜郎文化开发的人们，自然不会放过这件极具炒作价值的史事。但某些以夜郎故地自居的地区，却苦于没有与李白相关的文化遗存，勉强凑合一些传说故事之类的东西，却总是让人啼笑皆非。
李白长流夜郎一事之所以让人眼热，正因为其中有许多无法解开的悬念。
迄今人们还说不准的问题包括：处分李白的诏书是何时下达的?李白什么时候起程前往夜郎?他所行走的是哪条路线?遇赦时身在何处?流放地是哪一个夜郎?在那里居住了多久。情况如何?有关争论宋朝时就已开始，讨论了几百年也未能形成共识。
李白的诗作中有很多关于流放夜郎的诗句，其中《江上赠赛长史》一诗有“万里南迁夜郎国，三年归及长风沙”。诗中的“三年”，应该包括李白从开始被流放，到遇赦而归的时间。在《忆秋浦桃花旧游时窜夜郎》中，李白也提到了“三年”这个时间概念。其诗云 “三载夜郎还，于兹炼金骨”。这样看来，从被定罪到流放而还，李白实实在在经历了三年的磨难。结合他在《经乱离后天恩流夜郎忆旧游书怀赠江夏韦太守良宰》中写“夜郎万里道，西上令人老。扫荡六台清，仍为负霜草”， “传闻赦书至，却放夜郎回”等句，李白应该到了流放地夜郎，在今遵义市桐梓县度过了一段服刑期。