爱情
李商隐画像、李商隐的爱情生活，被许多研究者关注，部分原因在于李商隐以《无题》为代表的诗歌中，表现出一种扑朔迷离而又精致婉转的感情，容易被人视为丰富的爱情体验的表达。
关于李商隐的爱情，猜测的部分远远多于有实际证据的，但这并不妨碍人们对此津津乐道，甚至象阅读侦探小说一样揣摩分析他的诗文，希冀发现切实的凭据。下面这些女子被认为是与李商隐有过感情纠葛的：
柳枝
柳枝的名字出现在李商隐写于开成元年(836)年的一组诗(《柳枝五首》)中。他还为这组诗写了一个长长的序言，讲述了柳枝的故事：她是一个洛阳富商的女儿，活泼可爱，开朗大方，在一个偶然的机会听到李商隐的诗(《燕台诗》)，心生爱慕，于是主动与他约会。但李商隐失约了。他后来得知，柳枝被一个有权势的人收为妾。两人再也没有见过面，如果不是李商隐杜撰，这一段没有结果的感情很可能就是他的初恋。
宋华阳
李商隐在青年时期曾经在玉阳山修习道术，因此有人猜想他在这期间与女道士发生过恋情。在《月夜重寄宋华阳姊妹》、《赠华阳宋真人兼寄清都刘先生》等诗中，李商隐提到了“宋华阳”的名字，于是，宋华阳就被认为是李商隐的恋人。还有一种夸张的说法是：李商隐曾经和宋华阳姐妹二人同时恋爱。苏雪林在《玉溪诗谜》中[8]对于这个故事进行了最大限度的想象发挥。
锦瑟(柳枝)
李商隐有一首著名的《锦瑟》诗，刘攽在《中山诗话》中提到，有人猜测“锦瑟”是令狐楚家的一位侍儿，李商隐在令狐家受学期间，曾与她恋爱，但终于没有结果。