未仕期
秦观在未仕期间，大多在故乡高邮居家耕读，为科举做准备。然而亦时常游历于江淮吴楚之间，徜徉于山光水色之中。在这段期间秦观的主要出游地有二：一为神宗熙宁九年(1076年)，秦观同孙莘老、参寥子游访漳南老人于历阳惠济院，浴汤泉，游龙洞山。又往乌江拜谒项羽墓，极尽山水名胜。此次出游共赋得诗词三十余首，并作《汤泉赋》一篇，以记途踪。二为神宗元丰二年(1079年)，秦观前往越州省亲，适逢苏轼自徐州徙往湖州，于是便乘苏轼官船一同南下。途经无锡，与苏轼同游惠山，又经吴兴，泊西观音院，同访诸寺。端午过后，遂别苏轼赴越，中秋时，与参寥子、辩才法师同游龙井，其后又与郡守程公辟游玩鉴湖、拜谒禹庙，相得甚欢。直至岁末年关家书催归，秦观始依依不舍的乘船北上。写下著名的《满庭芳》(山抹微云)来描述离别情意，透露出对此段漫游岁月美好的缱绻不舍。
“学而优则仕”是天下读书人的梦想，秦观亦不例外，然而秦观的科举征途却屡遭挫折。神宗元丰元年(1078年)秦观第一次参加科举应试，却是抱著满满的期望换来落第的命运，于是他便马上“杜门却扫，日以诗书自娱”，可见这一失败，对他而言，是精神上的打击。神宗元丰四年(1081年)秦观再次应试，却依旧名落孙山。科举的接连失利，使得秦观心境更加忧愁悲郁，认清了“风俗莫荣於儒，材能咸耻乎未仕”的社会现实。因此只好改变态度，学习时文并向时人投献诗文，望获举荐。“功夫终不负有心人”，秦观在神宗元丰八年(1085年)参加第三次科举考试，终于成功考取进士，踏上其同样屡遭挫折的十年仕宦之途。