小静生在兰州，在单亲家庭长大，虽然母亲对她百般呵护，但考大学的时候，小静依然报了远在南国的军校。
军校里男生多，女生自然是“物以稀为贵”，秀气的小静更是特别招男生喜欢。但谁都没想到，大三时，小静爱上了同班一个非常腼腆的“眼镜”男。男孩儿的家在当地，家教很严，也会约小静去逛街、看电影、吃大排档。南国多雨，偏僻的小巷，一把大大的油纸伞，遮住了淅淅沥沥的雨丝，也挡住了可能撞见的熟人目光。小静很喜欢那把素雅的情侣伞，在伞下要男孩儿朗诵戴望舒的《雨巷》，男孩儿声音细细地、投入地朗诵，最后轻轻吻一下小静的翘鼻头，悄悄地笑：“小静啊?你的确是一个丁香一样的姑娘，有着丁香一样的芬芳，却不会有丁香那样的忧愁，走在雨巷，可油纸伞下还有我!”
毕业了，男孩儿带她回家。男孩的父亲很威严，母亲目光警惕，言语中流露出不屑。面对父母，男孩儿怯怯的。这一切让小静很不快乐，她不喜欢那种被挤压的感觉，执意回到家乡工作。男孩儿虽然不乐意，可他还是听从父母的安排，留在了当地。
小静回来了，行囊中多了那把油纸伞。从此两人天各一方，闲暇时上网聊天，但似乎总少了些什么。小静的母亲想为女儿找回公道，她亲自给男孩儿的妈妈打电话，不知对方说了些什么，放下电话，妈妈就气得犯了心脏病，直骂女儿没出息，断然要求他们分手。
分手的过程很痛苦，男孩儿在电话里“嘤嘤”地哭，小静也是欲罢不能。但最终，男孩儿说他不想惹父母生气，而小静也不想让妈妈受委屈。
分手后，小静变得更沉静了，甚至有些抑郁。后来，在一次中学同学聚会上，小静遇到了“发小”阳阳。多年不见，阳阳长大了，高大威猛，脸颊上有稀疏的胡子茬儿。终于，一袭白裙、神情落寞的小静吸引了阳阳，他主动过来攀谈。