1927年，是中国历史上一个最黑暗的时代。反动派对革命者的血腥屠杀，造成了笼罩全国的白色恐怖。原来热烈响应了革命的青年，一下子从火的高潮堕入了夜的深渊。他们中的一部分人，找不到革命的前途。他们在痛苦中陷入彷徨迷惘，他们在失望中渴求着新的希望的出现，在阴霾中盼望飘起绚丽的彩虹。
《雨巷》发表于1928年，诗人在低沉的调子里，抒发自己沉重的情绪。在绵绵细雨中，他怀着痛苦而朦胧的“希望”，“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长而又寂寥的雨巷”里。诗人的自我形象是孤独伤感的。但在那寂寥的雨巷里，却也寄寓着诗人对现实不满、失望和痛苦的情绪。
戴望舒写这首诗的时候只有二十一二岁。一年多以前，他与同学杜衡、施蛰存、刘呐鸥一起从事革命的文艺活动，并加入了共产主义青年团，用他的热情的笔投入了党的宣传工作。1927年3月，还因宣传革命而被反动当局逮捕拘留过。“四・一二”政变后，他隐居江苏松江，在孤寂中嚼味着“在这个时代做中国人的苦恼”。(《望舒草・序》)他这时候所写的《雨巷》等诗中便自然贮满了彷徨失望和感伤痛苦的情绪;这种彷徨感伤的情绪，不能笼统地说是纯属个人的哀叹，而是现实的黑暗和理想的幻灭在诗人心中的投影。
《雨巷》这首诗，写一位沉醉于感情追求的青年，常常独自彷徨在悠长的雨巷，等待一位姣好的姑娘，因为姑娘的家就在雨巷的尽头。除了春雨打在油纸伞上的声音，雨巷是寂寥的。主人公希望逢着的这位姑娘，她结着愁怨，她家的篱墙颓圮了，她显然受到命运的打击;她惆怅、凄清、叹息、迷茫，但她没有颓唐，没有乞求;她是冷漠和高傲的，她仍然是那么妩媚动人，她在沉重的悲哀中没有低下高贵的头，像一面迎风招展的旗子一样忍受着落到头上的磨难。诗人在这里表现了人的尊严和顽强的生命力。但诗人笔下的姑娘是感伤的，他拿丁香来比喻她。中国古诗里有许多吟咏丁香的名句，如“丁香能结雨中愁”，“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”等等。丁香开花，在仲春时节，诗人们往往对着丁香伤春，说丁香是愁晶。丁香花白色或紫色，色香都不轻佻。丁香是美丽、高洁、愁怨三位一体的象征。丁香姣好，但易凋谢。丁香一样的姑娘，是做着脆弱的梦的姑娘，她的愁怨自然少不了。