李商隐的一生是不幸的。他刚刚踏入仕途，就被卷进了牛、李的朋党之争中。(牛，牛僧孺;李，李德裕。朋党，官僚集团。)852年随柳仲郢入蜀，实属迫不得已。仕途多艰，妻子早逝，心境是悲凉的。几年以前，当他在徐州卢循正幕府时，他颇为踌躇满志。“且吟王粲从军乐，不赋渊明归去来。”(《赠四同舍》)到四川以后，这种乐观情绪消失了。“三年苦雾巴江水，不为离人照屋梁。”(《初起》)他断绝了与外界的交往，甚至与同府的幕僚也没有什么交谊。《夜雨寄北》，写得一往情深，而且诗寄的“君”，关切地问着他的归期，他也盼着与“君”“共剪西窗烛”。这个“君”，至少具备三个条件。一，以往过从较密;二，此刻仍有诗书交往;三，彼此心心相印。从现存的李商隐的诗文看来，有一个人可以成为这样的“君”，那就是晚唐的词人温庭筠。李商隐在徐州幕时，温曾有诗“秋日旅舍寄义山李侍御”。李商隐在四川时，也有三首诗寄赠温。温的出身较李要名贵些，是唐初宰相温彦博的裔孙，但他也同样受到牛党令狐绹的排挤和压抑，晚年才做了方城尉与国子助教。如果没有相反的证据，大概可以说，《夜雨寄北》，是李商隐在梓州幕府时写给温庭筠的。这样，或许能更为精细地品味出诗中蕴含的情感内容。
“君问归期未有期”，诗一开始，就摆出了不可解脱的矛盾。归期的希望与未有期的失望，两相对立。悲怆沉痛，笼罩全篇。“巴山夜雨涨秋池”，表面上看，是即景点题。但是这一景象把归期未有期的沉痛情绪，渲染得更形象、更浓郁了。独在他乡异域的巴山，是秋天，又是深夜，又是夜雨。这一情境本身就是令人伤感的。尤其是“涨秋池”三字，秋雨绵绵，把池水都涨满了。诗人抓住了这一精细的而又富于生活实感的画面，调动读者的想象，似乎秋池里涨的不是秋水，而是诗人难以解脱的痛苦。 绝句虽属短制，但也讲究结构的技艺。前人有言，绝句大抵起承二句困难，然不过平直叙起为佳，从容承之为是。至如宛转变化工夫，全在第三句。这首诗的第三句，就显示了这种工夫。“何当共剪西窗烛”，宕开一笔，从眼前跳脱到将来，从巴山跳脱到北方(长安)，用示现的修辞方法，写出诗人的遐想。“共剪西窗烛”，可能溶化了杜甫《羌村三首》中“夜阑更秉烛，相对如梦寐”的诗境，但是由夫妇化为友朋，活用了，情味更浓。“何当”二字，意思是“什么时候才能够”，照应首句“未有期”，既有热切地盼望，又有难以料定的惆怅。在情意上，与前两句，似断非断。