“梦”是文学作品常见的题材和内容。清代曹雪芹的小说《红楼梦》、明代戏剧汤显祖《牡丹亭》中的“游园惊梦”、元代杂剧王实甫《西厢记》中的“草桥惊梦”等，有口皆碑。宋代诗词中更是俯拾即是。苏轼因梦亡妻而有名作《江城子》“十年生死两茫茫”，辛弃疾感慨国事遂书《破阵子》“醉里挑灯看剑，梦回吹角连营”，爱国诗人陆游的记梦之作多达上百首，《楼上醉书》“三更扶枕忽大叫，梦中夺得松亭关”、《书悲》“谁知蓬窗梦，中有铁马声”，感人肺腑，脍炙人口。如果仔细琢磨一下文学作品中的“梦”，其实内涵并不一样，至少有“实梦”与“虚梦”之分，而后者则往往是一种虚拟、虚构或者幻想、理想、梦想。研究作品需要具体分析，区别对待。
那么，本诗中的“梦”是“实”还是“虚”?是“记梦”还是“拟梦”?
当作者在运用夸张、渲染、拟人等多种艺术手法描述了天姥的雄奇之后谓“我欲因之梦吴越”，接着叙述了“梦游天姥”的全部历程和所见、所闻及所感，且又有“忽魂悸以魄动，恍惊起而长嗟。惟觉时之枕席，失向来之烟霞”的诗句，从梦因、梦游到梦醒、梦感，顺序写来，不仅意境动人，而且情节完整，给人以确有其梦的感觉。但是，只要我们联系全诗内容和“留别”主题，搞清“梦”在全诗中的作用，“梦”的性质也就昭然若揭。
诗的主题既然是“留别”，内容自然与留别密切相关。而“梦”一般是人的潜意识反映，往往表达怀念、思念或向往，在时间上多具以往性、过去性的特点，正如杜甫《梦李白》所言“故人入我梦，明我长相忆”。如果李白诗中的梦境内容是与留别的对象密切相关，就是对诗歌主题的直接表达。然而，“梦游天姥”与“东鲁诸君”实在是风马牛不相及，没有直接的联系，更何况在友人相送的留别之际，也不会有做“梦”的条件。结合全诗来看，此诗梦境至少表达了诗人与友人分别之后将要往游的目标，由于诗人对这个地方的向往，此处表达的只是一种憧憬之情。简言之，“游天姥”不过是诗人的虚拟，这里的“梦”也只是“虚梦”、“拟梦”，而不是“实梦”、“记梦”。因此，这里的“梦”在诗中就变成了一种表现手法而成为诗人创新出奇的重要体现。诗中的“梦”，是诗人心绪情感的载体，是诗人道别的内容与话头。它反映了诗人仕途失意之后，向慕古贤而希求知音、倾心佛老意欲超世脱俗、陶醉山水以达物我两忘的心态，也传达了诗人的志趣和意向，成为诗人辞鲁往越的理由。由此，“梦游天姥”与“留别”就紧密地联系在了一起。前人谓“太白诗虽若升天乘云，无所不之，然自不离本位”(刘熙载《艺概》)，于斯可见。《唐宋诗醇》称“此篇夭矫离奇，不可方物，然因语而梦，因梦而悟，因悟而别，节次相生，丝毫不乱”，正是看到了“梦”在全篇中的地位与“留别”的联系。