公元757年冬季，李白从长江中游的浔阳出发，乘船溯江而上前往夜郎。年近花甲，且经受着人生最沉重打击的李白走了将近一年才来到最为险峻、难行的三峡。尽管途中常有一些闻讯赶来话别的朋友和慕名前来饯行的官宦，但每当想起即将流放蛮荒，没有倾心相交的朋友，没有能读懂他作品的知音，更断绝了他建功立业的理想，他的生命将不再有任何意义。于是，58岁的李白当然是愁云惨雾、万念俱灰……
途径三峡时，李白在《流夜郎赠辛判官》一诗中通过今昔对比，将自己人生的这次巨大落差，以及对未来的绝望心情描写得淋漓尽致：
昔在长安醉花柳，五侯七贵同杯酒。
气岸遥凌豪士前，风流肯落他人后?
夫子红颜我少年，章台走马著金鞭。
文章献纳麒麟殿，歌舞淹留玳瑁筵。
与君自谓长如此，宁知草动风尘起。
函谷忽惊胡马来，秦宫桃李向明开。
我愁远谪夜郎去，何日金鸡放赦还?
尤其是末尾一句，怎一个“愁”字了得，道出了李白对流放的恐惧，以及他当时最大的奢望——何时才能得到赦免，重返“人间”。
距离夜郎越近，李白的绝望之情越甚。途经江夏时所作《江夏别宋之悌》更是将这绝望之情推向极致：
谷鸟吟晴日。江猿啸晚风。
平生不下泪，于此泣无穷。
穷途末路、满腹愁肠的李白听到长江两岸的猿猴叫声仿佛悲嚎一般，尽管他一向乐观，甚至显得有些玩事不恭，但想到自己安邦治国的远大理想都将化为泡影，也不禁“于此泣无穷”。值此山穷水尽的绝望之际，却又忽逢柳暗花明，以李白的性格，他怎能不激情澎湃、热血沸腾?